Darkest of Days leva o jogador ao longo do tempo em batalhas históricas, em um esforço para salvar as pessoas-chave da morte certa. A gama de batalhas de Custer´s Last Stand na batalha de Little Bighorn em 1876 para lutar em Pompéia como chuva de cinzas e fogo baixo de um monte em erupção. Vesúvio em 79 dC. Outros locais incluem as batalhas de Antietam e Tannenberg, e um alemão da Segunda Guerra Mundial POW acampamento. Há missões diferentes em cada período de tempo e The Game leva cerca de 4 horas para ser concluído.

O jogo apresenta mais de vinte armas, tanto do período de tempo original, bem como aqueles trazidos de volta do futuro. Além disso, existem armas de artilharia de diferentes períodos de tempo para ajudar na batalha.

Jogadores também são obrigados a guardar algumas outras pessoas que são importantes para a continuidade da história. Existem dois tipos de personagens que se enquadram nessa categoria: o primeiro são os tipos de indivíduos-chave que o jogador deve resgatar para que eles possam ser colocados de volta em seu lugar correto no tempo que é representado com uma aura de laranja. O segundo tipo é um personagem aleatório marcado com uma aura azul e pode ser guardado por ferindo-los em suas pernas ou usar uma arma chamada caçadores que bater para fora. Desta forma, os personagens são levados para fora da batalha sem serem mortos.

Se três dos indivíduos aura azul são mortos pelo jogador, no entanto, isso pode desencadear uma visita pela oposição que usam a perturbação causada pelas suas mortes para perseguir e tentar matar o jogador. Oposição agentes tendem a ser fortemente armados e blindados fabricação de armas período muitos inúteis contra a sua tecnologia superior. Eles não são completamente indestrutível, entretanto, e pode ser morto permitindo ao jogador a oportunidade de aproveitar as suas armas.